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每一个成名的偶像在成名之前都有一段比较辛酸的经历，很多歌手在成名之前都是从助理开始做起的，林俊杰也不例外，虽然从小是在比较优越的家庭中长大的，但是吃起苦来，也没有一点怨言。
林俊杰曾当助理。据台湾媒体报道，二度拿下金曲歌王的林俊杰，之后便到北京为自己的音乐纪录片《听·见林俊杰》做宣传，完整呈现他从少年时期开始追求的音乐梦，耗时455天、800万台币才拍完，林俊杰表示希望透过纪录片，让更多人知道音乐人背后的故事，也坦言“拍MV、戏剧要对着镜头演戏，但拍纪录片要习惯有镜头随时在拍，而且要试着忘记它。”
一开始想呈现“幕前”内容给观众的林俊杰，遇到导演Raye之后全数改观，决定把幕后的事情拍给大家看。他也提到以前在艺工队时曾经帮忙代唱，当前师兄阿杜的助理时，也曾在签唱会上先帮忙试音，因为太过神似还被以为是阿杜来了！
回首过往当助理的时间，林俊杰表示“不管是跑腿买东西、订便当，都是人生很珍贵的过程。”他告诉在追梦的人们“迈向梦想的过程要给自己多一点时间跟耐心。”
至于二度拿下金曲歌王，林俊杰透露自我检讨是很重要的事情，10年前的他，绝对不知道自己10年后能不能成功，得到肯定真的很开心，但不应该沉浸在这样的情绪太久，要继续为下一个10年做淮备。 梁静茹，周杰伦，霍建华，孙燕姿这些明星现在可以说是光鲜亮丽，受人追捧。但在出道之初，他们其实都是从助理做起的，带明星上通告，为唱片公司定盒饭这类跑腿活就是他们平时的主要工作。经过了最初的这些辛苦和历练后，这些之前不起眼名不见经传的小助理们，终于迅速成长起来，进而成为娱乐圈炙手可热的明星。